Ryden Malby (Alexis Bledel) tinha um plano. Após se formar na faculdade, mudar para um maravilhoso apartamento e conseguir o tão sonhado emprego como editora na cidade grande. Mas, quando Jessica Bard (Reitman), sua colega de universidade, rouba o emprego perfeito, Ryden é obrigada a voltar para sua cidade natal. Presa à sua excêntrica família - formada pelo teimoso pai Walter (Michael Keaton), a mãe Carmella, completamente permissiva (Jane Lynch), uma avó politicamente incorreta (Carol Burnett) e um estranho irmão caçula (Bobby Coleman), ela sente-se completamente longe de concretizar seus sonhos. Porém, a convivência com seu melhor amigo Adam (Zach Gilford) e o atraente vizinho David (Rodrigo Santoro) farão com que Ryden tenha novos planos em mente.