Chessmaster inclui muitos recursos para melhorar suas habilidades de xadrez, não importa que nível você está. Na Escola de Xadrez, você pode aprender táticas básicas e avançadas antes de desafiar adversários controlados pelo computador em single-player ou modos multiplayer. O jogo inclui uma variedade de modos de jogo, tais como Jogo Rápido, M Play, Handicap, configuração de posição, e Puzzle. Veja como cada peça ataques uns dos outros no campo de batalha de xadrez. Este ambiente imersivo também dispõe de informações sobre o seu adversário, as notificações do torneio, e em evolução personalidades de xadrez.